1890/91 - 1896/97 Combination League
I 1890/91 sesongen ble klubben for første gang, medlem av en liga nemlig Combination League. Ligaen besto av tolv lokale lag: Chester, Gorton Villa, Hyde, Leek, Denton, Northwich Victoria, Wrexham, Derby St. Lukes Witton og Macclesfield. Seiren over Denton og Gorton Villa var godbitene denne sesongen, siden de to nevnte lagene hadde motsatt seg Macc sin inneslutning i ligaen på grunnlag av at klubben ikke var av samme kvalitet.
Enda en Cheshire Senior Cup triumf med 1-0 seier Crewe Hornets foran 10.000 tilskuere.
September 1891 flyttet klubben fra Victoria Road til Moss Rose som fortsatt er hjemmebanen til Macc.
1891/92 sesongen kom Macc på tredje plass bak Everton og Northwich. Høydepunktet denne sesongen var treningskampen mot Preston North End på Moss Rose. Presten var på den tiden, med hele syv landslagsspillere, det dominerende laget i England. Resultatet ble overraskende 4-1 til Preston, som for øvrig slo Hyde United hele 23-0 i English Cup.
1892/93 sesongen gikk det nedover med Macc. En niende plass i ligaen var et skuffende resultat.
1893/94 sesongen kom det mange gode spillere til Macc, blant annet den irske landslagsspilleren, McVicars. Likevel ble det en dårlig liga plassering, men seier i Cheshire Senior Cup og avansement til tredje runde i English Cup var gode prestasjoner.(Tapte 2-3 over Crewe Alexandra.) Det ble også spilt en del treningskamper denne sesongen og 2-0 seiern over første divisjonslaget Middlesborough er vært å nevne.
Macc greide igjen å kvalifisere seg for finalen Cheshire Senior Cup som ble spilt i Northwich mot Chester. Første kamp endte med uavgjort etter ekstra omganger, og returkampen i Crewe vant Macc med 2 mål mot 1.
1894/95 sesongen begynte veldig bra. De fire første kampene endte med seier og fremtiden så meget lys ut.(Top of the League.) Men etter en periode måtte ledelsen senke lønningene grunnet økonomiske vanskeligheter. Første laget gikk ut i streik, noe som førte til at reservelaget måtte spille kampene. Resultat messig spilte laget bra, men ikke godt nok til å holde på førsteplassen.
Som tittelforsvarer greide Macc å komme til finalen i Cheshire Senior Cup etter å ha slått Cheshire Police i semi-finalen. I Finalen møtte Macc Chester, som etter hardt arbeid vant 1-2.
1895/96. Grunnet de økonomiske problemene året før, ble Macclesfield innlemmet i et selskap med begrenset ansvar, som fikk navnet Macclesfield Football and Athletic Club Ltd. 500 andeler pålydende 1£ p.r. stk ble lånt. På samme tid, ble det kritisk diskutert at finans og sport ikke kunne mikses, noe som skulle bli en realitet.
Sportslig sett gikk det bra med Macc denne sesongen. Tallet på lagene i ligaen falt fra 12 til 8, og blant disse, kom Macc på en delt 1 plass med Everton.
I Cheshire Senior Cup møtte de Crewe Alexandra i finalen på Northwich Victoria, og etter en hard kamp ble Macc vinnere med resultatet 0-2.
1896/97 gikk det nedenom og hjem med klubben. Resultatmessig gikk det ikke som forventet og direktørene, av det nylig etablerte selskapet, kom snart i økonomiske vanskeligheter. I april 1897 kom laget på siste plass i Combination League og klubben ble tilslutt erklært bankrupt.